TERPENOID
Terpenoid merupakan
komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan
nabati dengan penyulingan yang disebut minyak atsiri.Minyak atsiri yang berasal
dari bunga pada awalnya dikenal dari penentuan struktursecara sederhana, yaitu
dengan perbandingan atom hidrogen dan atom karbon darisenyawa terpenoid yaitu
8:5 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakanbahwa senyawa tersebut adalah
golongan terpenoid.
Minyak atsiri bukanlah senyawa murni
akan tetapi merupakan campuransenyawa organik yang kadang kala terdiri dari
lebih besar dari 25 senyawa ataukomponen yang berlainan. Sebagian besar
komponen minyak atsiri adalah senyawayang hanya mengandung karbon, dan hidrogen
atau karbon, hidrogen dan oksigenyang tidak bersifat aromatik yang secara umum
disebut terpenoid.
Fraksi yang paling
mudah menguap biasanya terdiri dari golongan terpenoidyang mengandung 10 atom
karbon. Fraksi yang mempunyai titik didih lebih tinggiterdiri dari terpenoid
yang mengandung 15 atom karbon.Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka
karbon yang dibangun olehdua atau lebih unit C-5 yang disebut isopren.
Klasifikasi terpenoid ditentukan dariunit isopren
atau unit C-5 penyusun senyawa tersebut.
Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen
minyak atsiri, yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan
C15), diterpena menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen
karotenoid (C40). Masing-masing golongan terpenoid itu penting, baik dalam
pertumbuhan dan metabolisme maupun pada ekologi tumbuha. Terpenoid merupakan
unit isoprena (C5H8). Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya
berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari
hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang
nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka
berupa senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi
dan aktif optic yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya.
Senyawa umum biosintesaterpenoid dengan terjadinya 3
reaksi dasar, yaitu:
1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam
asetat melalui asam mevalonat.
2.Penggabungan senyawa dan ekor dua unit isopren
akan membentuk mono-,seskui-, di-, sester-, dan poli-terpenoid.
3.Pengabungan ekor dan ekor dari unit C15 atau C20
menghasilkan terpenoid atau steroid.
Bagaimana terjadinya proses penggabungan senyawa dan
ekor dua unit isopren?
Dan bagaimana sintesis terpenoid tersebut bisa
menghasilkan steroid ?
Bagaimana terjadinya proses penggabungan senyawa dan ekor dua unit isopren?
BalasHapusAturan isopren :
kerangka terpenoid terbentuk dari gabungan dari unit-unit isopren. Isopren itu sendiri adalah merupakan 2-methyl-1,3 butene. Jika dilihat dari bentuk molekulnya, maka seolah senyawa isopren memiliki “kepala” dan “ekor”. Kepala berada diujung yang bercabang dan ujung lainnya dianggap sebagai ekornya. Aturan isoprene menyatakan bahwa senyawa terpenoid terbentuk dari gabungan isopren-isoprenmelalui penggabungan kepala-kepala, ekor-ekor ataupun kepala-ekor. Pola penggabungan yang paling umum dan sering terjadi adalah pola penggungan kepala-ekor.
untuk melihat strukturnya dapat dilihat di http://alamlearning.blogspot.com/2010/11/terpenoid.html
bagaimana sintesis terpenoid tersebut bisa menghasilkan steroid?
Pola penggabungan isopren kepala-kepal menjadi sebuah pola yang unik dalam pembentukan squalene. Squalene merupakan perkursor untuk pembentukan senyawa golongan triterpenoid dan steroid.
Isoprenoid dapat dibiosynthesis melalui 2 jalur pathway yaitu :
1. Mevalonate Pathway
2. Non Mevalonate Pathway.
Kedua jalur ini pada akhirnya adalah sama-sama menghasilkan senyawa isoprenoid. Selanjutnya isoprenoid DMAPP and IPP and bergabung untuk membentuk geranyl pyrophosphate (GPP, memilki kerang C-10), farnesyl pyrophospate (FPP, memiliki kerangka C-15) dan geranyl-geranyl pyrophosphate (GGPP, memiliki kerangka C-20). GPP, FPP dan GPP terbentuk melalui penggabungan ekor-kepala dari isoprenoid. Sedangkan khusus untuk pembentukan yang terbentuk dari penggabungan 2 FPP, proses pembentukannya terjadi melaui mekanisme penggabungan kepal-kepala.
GPP merupakan prekursor untuk pembentukan senyawa monoterpenoid, FPP pembentuk senyawa sesquiterpenoid, GPP pembentuk senyawa diterpenoid dan squalene pembentuk senyawa triterpenoid dan steroid.
Aturan isoprene pertama kali diperkenalkan oleh Wallach pada tahun 1887. Seperti telah didefinisikan sebelumnya bahwa kerangka terpenoid terbentuk dari gabungan dari unit-unit isopren. Isopren itu sendiri adalah merupakan 2-methyl-1,3 butene. Jika dilihat dari bentuk molekulnya, maka seolah senyawa isopren memiliki “kepala” dan “ekor”. Kepala berada diujung yang bercabang dan ujung lainnya dianggap sebagai ekornya. Aturan isoprene menyatakan bahwa senyawa terpenoid terbentuk dari gabungan isopren-isoprenmelalui penggabungan kepala-kepala, ekor-ekor ataupun kepala-ekor. Pola penggabungan yang paling umum dan sering terjadi adalah pola penggungan kepala-ekor.
BalasHapusSecara umum sintesa terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar,yaitu:1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.2.Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkantriterpenoid dan steroid.
Menurut artikel yang saya baca :
BalasHapusAturan isoprene pertama kali diperkenalkan oleh Wallach pada tahun 1887. Seperti telah didefinisikan sebelumnya bahwa kerangka terpenoid terbentuk dari gabungan dari unit-unit isopren. Isopren itu sendiri adalah merupakan 2-methyl-1,3 butene. Jika dilihat dari bentuk molekulnya, maka seolah senyawa isopren memiliki “kepala” dan “ekor”. Kepala berada diujung yang bercabang dan ujung lainnya dianggap sebagai ekornya. Aturan isoprene menyatakan bahwa senyawa terpenoid terbentuk dari gabungan isopren-isopren melalui penggabungan kepala-kepala, ekor-ekor ataupun kepala-ekor.
Untuk menggabungkan ekor dengan ekor tersebut dapat menggunakan Squalene yang merupakan perkursor untuk pembentukan senyawa golongan triterpenoid dan steroid. Senyawa Tritepenoid : memiliki 6 unit isoprene (30 atom karbon)